Деревня расположена на песчаной возвышенности, скат на запад, в 1 км от административного центра с. Застолбье, 16 км от Рамешек и 47 км от Твери по дороге на Бежецк, слева. Доехать из Твери можно автобусами на Рамешки, Бежецк, Максатиху до с. Застолбье, оттуда по грунтовой дороге 1 км. К деревне примыкает сосновый бор; за полями на северо-восток находится ландшафтно-природный памятник — Бор Застолбский.
По версии профессора ТвГУ Ю. Смирнова, название деревни произошло от слова «колупай». По В. Далю, «колупать — ковырять, крошить или колупай — копун, мешковатый, вялый человек».
Колупаново как пустошь упоминается в переписной книге 1646- 1647 гг. в числе других застолбских пустошей вотчины Московского Вознесенского девичьего монастыря.
В 1709 г. в д. Колупаново Каменского стана Вознесенского монастыря — 2 крестьянских двора, 5 мужчин, 4 двора пустые, 1 чел. умер в Петербурге на работах, сбежали 1 мужчина и 1 женщина. В 1764 г. по указу Екатерины II д. Колупаново с землями переведена из монастырских в казенные владения.
Как деревня Колупаново получила развитие, вероятно, в конце XVIII — первой половине XIX вв. В 1859 г. в казенной русской деревне Колупаново насчитывалось 12 дворов, проживали 139 жителей (69 мужчин и 70 женщин).
В 1887 г. в д. Колупаново Застолбской волости Застолбского прихода Бежецкого уезда (почтовая связь через Замытье), жили крестьяне бывшие казенные, русские, 30 дворов (44 жилых и 182 нежилых постройки, 7 колодцев, 2 пруда), 233 жителя (109 мужчин и 124 женщины). Грамотных насчитывалось 25 мужчин и женщина, учились 10 мальчиков.
К полям деревни примыкали земли церкви Вознесения Господня, погоста Застолбья.
Крестьяне занимались промыслами. 10 семей (20 мужчин и женщина) — местными: изготовляли кирпич, гончарную посуду, плели корзины, выжигали уголь, а также торговали скотом; 16 семей (22 мужчины и женщина) в Твери, Петербурге и Москве работали разносчиками, чернорабочими, швейцарами, прислугой. Их заработки значительно пополняли семейный бюджет.
Дети учились в земской школе с. Застолбье. Верующие посещали церковь Вознесения в с. Застолбье. По ее сведениям, в 1901 г. в д. Колупаново 23 двора, прихожан — 108 мужчин и 106 женщин. Престольный праздник — священномученика Афиногена епископа и десяти его учеников, в народе Афиноген — защитник животных (29 июля).
В 1910-1925 гг. часть состоятельных жителей деревни открыла в близлежащем с. Застолбье чайные, бараночные, стала заниматься кузнечным, колесным, столярным производством, обслуживая проезжие обозы по дороге на Тверь и Бежецк. В деревне в это время работал завод по производству льняного масла. В 30-е годы ряд частных заведений был закрыт, владельцы раскулачены, а Удельнов, Шарапов и др. репрессированы, в н.в. реабилитированы.
В 1929 г. создан первый колхоз «Красный победитель». В 1934 г. в д. Колупаново 43 хозяйства (217 чел.), из них в колхозе состояли 32. Позднее сельхозартель объединилась с колхозом «Вперед» (с. Застолбье) и стала носить его название.
В течение почти 20 лет возглавлял объединенное хозяйство Андрей Алексеевич Соколов, местный кузнец-рационализатор, талантливый организатор колхозного производства. При нем выращивались хорошие урожаи зерновых, льна, картофеля, поля удобрялись навозом и торфом. Высокопродуктивным было животноводство. До Великой Отечественной войны в д. Колупаново построены добротные скотные дворы, складские помещения, картофелехранилище и сараи для хранения кормов. Работали электростанция на жидком топливе, пилорама, завод по производству льняного масла гидравлическим прессом, кирпичный завод, мельница, молотильный комплекс. Артезианская скважина, пробуренная вручную, и водонапорная башня снабжали водой животноводческие фермы и население деревни. Крестьяне жили зажиточно и культурно. В 1949-1950 гг. участвовали в строительстве межколхозной электростанции на р. Медведице, инициатором строительства был А.А. Соколов.
В начале 1941 г. в деревне насчитывалось 43 дома, проживали 184 человека. В войну 1941-1945 гг. погибли 22 человека.
В послевоенные годы некоторые колхозники занимались приработками: изготовляли строительную щепу для штукатурных работ, вязали соломенные щиты для парников овощеводческих совхозов гг. Калинина и Москвы, столярничали и плотничали.
С 1959 г. д. Колупаново входит в состав центральной бригады колхоза, а с 1994 г. — в объединение коллективных предпринимателей «Вперед». В 70-е годы в дома жителей деревни проведен природный газ. В 1974-1975 гг. на части полей проведены мелиоративные работы. В 1989 г. в деревне проживали 48 человек (21 мужчина и 27 женщин). На 1 января 1998 г. здесь 22 двора и 40 человек постоянных жителей. 16 домов принадлежат дачникам и наследникам.
На 1 января 2001 г. в деревне 21 дом, постоянных жителей 52 человека, 16 домов — собственность наследников и дачников.
Уроженцами деревни являются: Арсений Иванович Шарапов, 1904 г.р., всю жизнь проработавший учителем Застолбской школы, Надежда Степановна Шарапова (в замужестве Коноплева), заслуженная учительница школы России, Пелагея Васильевна Шарапова, 1908 г.р., проработавшая в колхозе со дня его организации и до роспуска, хранительница и источник данных о деревнях Застолбского сельского округа, а также нравов и обычаев этих мест. Оставил добрую память о себе Арсений Григорьевич Мамаев, мастер- краснодеревщик, резные узоры наличников и добротная мебель, сделанные его руками, до сих пор украшают дома односельчан и жителей окрестных деревень.
Старинные фамилии жителей деревни: Галушкины, Курочкины, Матвеевы, Меньшаковы, Павловы, Рожновы, Уваевы, Хрусталевы, Чижовы, Шараповы, Шмелевы.
Топонимы: Изжоги — поле и лес; Маленький мошок — болото, ягодное место; Стрела — развилка дорог, лес; Остров — выгон и лес; Горка, Низкое, Концы, Новое, Кабаново — поля; Казаниха, Головлево, Долотово — покосы недалеко от д. Стояново; Дальняя река — покос на р. Медведице.
по материалам энциклопедии «Тверская деревня»