Деревня Оглядкино расположена в 4 км от Заклинья, 21 км от Рамешек, 83 км от Твери по дороге Тверь — Бежецк, справа. Доехать можно на автобусах Тверь — Бежецк — Весьегонск — Молоково — Сандово до остановки «Большие Пупцы», до д. Оглядкино 4 км. Недалеко от деревни протекает речушка Малиновка, приток р. Каменки, берущая начало из болота, называемого Заболотье.
В 1859 г. — Оглядкин — владельческий приселок, в нем один двор, 5 жителей (2 мужчины и 3 женщины).
В «Сборнике статистических сведений по Тверской губернии» в разделе «Сведения об экономическом положении крестьянских и мещанских поселков» находим: Оглядкино — семей — 2, всего жителей — 10 чел., с двумя работниками 2 семьи, грамотных — 4 чел., всей земли — 168 десятин. Других сведений нет.
В ноябре 1893 г. в сельце Оглядкино уже 5 хозяйств, жителей — 51 чел.
Как деревня Оглядкино, видимо, возникла в конце XIX — начале XX веков.
В ходе коллективизации крестьяне деревни Оглядкино создали в 1931 г. колхоз и назвали его «Красная Малиновка», после укрупнения в 1939 г. он стал называться «Советский труженик». В 1936 г. в д. Оглядкино Липновского сельского Совета 29 хозяйств (106 чел.), из них в колхозе состояло 28 хозяйств (105 жителей). Работала маслобойня.
Старожилы вспоминают довоенные годы, когда колхоз выращивал неплохие урожаи зерновых, льна, картофеля, за сданную продукцию получал деньги, строился, покупал сельхозинвентарь, технику. Труд колхозников оплачивался в конце года зерном, картофелем, деньгами. В каждом личном хозяйстве были коровы, овцы, свиньи, куры и гуси.
Жизнь изменилась с началом Великой Отечественной войны. В июне-июле 1941 г. мужское население призвали в армию и отправили на фронт. Женщины, старики и дети стали основными работниками в поле, на фермах. Не хватало лошадей, преобладал ручной труд. Много женщин и подростков работало на строительстве оборонительных сооружений, ремонте и расчистке дорог зимой, лесозаготовках и торфоразработках. Колхозники чем могли помогали государству в войне с фашистами: собирали продукты и теплые вещи из личных хозяйств и направляли их воинам на фронт; отдавали деньги в виде займов на производство военной техники; в семьях содержали эвакуированных и беженцев. С войны не вернулись 6 жителей деревни.
Экономика колхоза ослабла к концу войны. Тяжелыми для колхоза и крестьян деревни были неурожайные 1946-1947 годы. Молодежь стремилась получить паспорта и уехать на работу в города и поселки. В 50-х гг. население деревни стало уменьшаться. Крестьяне в 1960 г. вошли в укрупненный колхоз «40 лет Октября», а с 14 апреля 1965 г. стали рабочими вновь созданного совхоза «Заклинский». При переходе на рыночные отношения с 5 января 1993 г. деревня в составе сельскохозяйственного производственного кооператива «Заклинский» (центральная усадьба — с. Заклинье).
По переписи населения 1989 г., в д. Оглядкино — ферма совхоза, постоянно проживали 16 чел.
На 1 января 2001 г. в деревне 6 домов, в них постоянно проживали 12 чел., 3 дома — собственность наследников и дачников.
Престольный праздник — Пророка Илии, в народе — Ильин день (2 августа).
Старинные фамилии жителей деревни: Клочковы, Кузнецовы, Михайловы, Соловьевы.
Топонимы: Слюдицы — бывшая деревня, Родник, Аленин, Журавлев, Красное, Лёнькин, Конаха, Махоня, Соловьев — бывшие хутора, поля, заросли.
По материалам энциклопедии «Тверская деревня»
